Hi Olli,
ich bin sicher kein "Kanal-Experte", aber immerhin gerade damit beschäftigt, eine aktuelle Karte des Abschnittes von Shannon Harbour bis Tullamore zu machen. Die "klickbare" Karte auf der IAWI-Page ist nicht schlecht, allerdings auch stark veraltet.
Anlegestellen gibt es ohne Ende, allerdings darfst du das nicht mit dem Shannon vergleichen: du kannst am Grand Canal praktisch überall anlegen

Es gibt aber auch zahlreiche neu gebaute kleine Anleger, an denen du in der Regel alleine bist. Pubs gibt es in Shannon Harbour, Belmot, Pollagh, Corcoran's Bridge und natürlich jede Menge in Tullamore. Zu Fuß problemlos erreichbar sind Cloghan und Ferbane (beides ca 2km).
So, und wenn du dich jetzt noch ein bißchen geduldest, in ein paar Wochen kann ich dir (hoffentlich) ein .pdf-Dokument zukommen lassen (bitte frag nach, falls ich das vergessen sollte !).